Anche se la data di fondazione ufficiale della Società Sportiva Calcio Castelfiorentino risale al 1925, del calcio a Castelfiorentino si ha notizia fin dalla stagione 1913-14 allorchè, con l’altisonante nome di CASTELFIORENTINO FOOTBALL CLUB, un gruppo di appassionati che faceva capo a Euro Salvadori, che nel 1915 lasciò la presidenza a Mario Puccioni, organizzò la prima partita, a carattere amichevole, con la più titolata squadra della Mensana-Robur di Siena, incontro che finì con il risultato di 0-5; per il Castelfiorentino scesero in campo Calvani, Campigli Tassinari, Buggiani, Bastianoni, Salvi, Falorni, Rigatti, Salvadori, Bianchi, Baglioni. L’istruttore era Tamburini ed il dirigente della squadra Mario Puccioni. Non avendo a disposizione un completo ufficiale per la disputa dell’incontro, furono i senesi a dare in prestito le maglie ai castellani: una tenuta rosa con bordi neri dello stile Juventus prima maniera.

Ecco una foto della prima squadra di calcio castellana: si riferisce all'incontro con la Mensana - Robur di Siena. I giocatori senesi sono quelli in basso in tenuta sportiva. Fra di loro, in seconda fila vi è l'istruttore Tamburini (a sinistra) con a fianco il dirigente Mario Puccioni.
Da sinistra dietro, sono ripresi: Ranieri, Petrognai, Vincenzo Gualdierotti, Alvaro Salvi, Antonio Buggiani, Duilio Franchi, Alberto Borri, Gino Calvani, Euro Salvadori, Guido Falorni, Livio Rigatti, David Bastianoni, Gino Cavallini.
In alto a sinistra: Umberto falcini, Marcello Buzzoni, Alberto Bagnoli;
In alto a destra: Alvaro Borri, Luigi Gelli, Breschino Breschi, e Renzo Campigli.

La prima maglia arrivò nel primo dopo guerra, con i colori bianco e rosso come nello stemma del comune di Castelfiorentino. Si arrivò agli odierni colori giallo-blù per mancanza di maglie a disposizione: fu infatti Carpitelli che portò il completo con i nuovi colori, che da quel momento divennero per sempre quelli sociali.

E’ storia del calcio a Castelfiorentino quando nel Marzo del 1929, allorché un gruppo di fedeli del bar “ Centrale “ di Icilio Buggiani ebbe l’idea di rinnovare la passione per il calcio nei castellani attraverso una partita contro la blasonata Fiorentina, allora in Divisione Nazionale. Il 19 marzo 1929 al campo “ Masetti “ , la compagine castellana ribalta il pronostico e batte per 3 a 2 i fiorentini: da qui si rinsaldano le radici del calcio a Castelfiorentino. Sempre nel ‘ 29 la squadra viene iscritta al campionato provinciale ULIC. Nel 1930 la squadra si posiziona addirittura al secondo posto.
Ma è il 1931 l’anno delle prime vere soddisfazioni calcistiche: il giocatore della fiorentina Pitto fa visita al “centrale “ agli sportivi castellani; in campionato, la squadra bissa il secondo posto dell’anno precedente, ma dopo essere stata prima per lungo tempo e avere ceduto solo all’Empoli; infine, lo storico successo per 5 a 0 contro il Certaldo. Nasce “ L’ordine di Membrino”, prima associazione di tifosi a Castelfiorentino.
L’anno successivo fu ancora secondo posto in classifica, superati dal Montevarchi. Seguirono anni difficili, che , per mancanze organizzative ( non c’erano spogliatoi, palloni e campo degno ), portarono ad un allontanamento dal campionato.
Solo nel 1939 l’Associazione Calcio Castelfiorentino riuscì ad iscriversi al torneo di seconda divisione. Già nel ’38, però, l’intervento del nuovo segretario del fascio Roberto Sussi, aveva portato all’iscrizione al torneo, ma i risultati furono mediocri.
Era un periodo difficile per giocare a calcio, ma la passione dei castellani portò a organizzare squadre di bambini sotto il controllo di Bastianoni e Puccioni. Il primo presidente eletto da una assemblea societaria fu Roberto Sussi, coadiuvato da Gelli e da Falorni.

Nel 1948 / ‘49, il Castelfiorentino veniva iscritto alla Serie C, dopo la vittoria del campionato di Prima Divisione nel ‘46/’47, che si giocava a livello regionale. Bertoloni e Calzolai ne erano i pilastri, Pellegatti l’allenatore. Dopo che l'esumazione delle salme nei due cimiteri tedesco e americano fu completata si rese possibile la ricostruzione del campo sportivo per il campionato di Promozione, inaugurato nel Dicembre del 1950. Si susseguirono sulla panchina gialloblù nell’ordine, Manfredda, Borgioli e Lippi, sostituito nella sua seconda stagione, da Calzolai.

Era il ’59 quando Bertoloni, di ritorno dalle esperienze professionistiche di Torino e Pro Patria, prese la guida tecnica della prima squadra. Rolando Manetti era alla guida del settore giovanile. Furono terminati in tempo record i nuovi spogliatoi, nella attuale lavanderia. Alla fine degli anni ’50 terminò la lunga presidenza di Sussi che lasciò la mano a Giovanni Chiarugi, siamo nel ’62 / ’63. Calzolai, allenatore, lasciò e fu sostituito da Silvano Grassi, proveniente dal Signa.
Non ci sono molti riscontri sull’attività ufficiale precedente il secondo conflitto mondiale mentre nell’immediato dopoguerra il calcio ebbe a Castelfiorentino un vero e proprio exploit che portò l’undici locale a laurearsi campione regionale Toscano, vincendo il campionato di Prima Divisione girone B nella stagione sportiva 1946/1947 ed addirittura anche in Serie C.

Erano anni difficili, in cui si andava a giocare a piedi, in bicicletta, con carri tirati da cavalli, oppure, nei momenti più fortunati, con un camion messo a disposizione da un generoso tifoso più abbiente. Ma anche anni di entusiasmo e di sana passione sportiva quelli che animarono il sodalizio che vide fra gli altri alla dirigenza Giovanni Biscardi, Francesco Santini, Gino Balli, Roberto Sussi, Sergio Petri, Giovanni Chiarugi. Poi giunsero periodi migliori, con alla dirigenza Libero Profeti, ancora Giovanni Chiarugi e Athos Lepri. Con alterne fortune il Castelfiorentino disputa regolarmente i campionati dilettanti vincendo il girone B nel 1962/1963, ripetendosi sempre nello stesso girone nella stagione successiva 1963/1964.

La foto ritrae la squadra nel campionato 1962/63. Sono in piedi da Sx :
Masi, Somigli, Viti, Genovesi, Sani, Muzzi, Mazzoni, l'allenatore Grassi.
In ginocchio da sx: Reali, Virgili, Luschi, lombardi, Coppini, Neri.

Anno 1965. Sono in piedi da Sx : Andreuccetti, Danti, Leto, Venturini, Taccola, Rreali, Cini. In ginocchio da sx: Litto, Cappelli, Marianelli, Renieri.

Nella stagione 1967/1968 viene eletto presidente Lorenzo Pucci, l’allenatore è Celestino Russova. I gialloblu disputano il campionato di prima categoria classificandosi al secondo posto dietro al San Miniato ed ottenendo così il salto in Promozione. Ancora un secondo posto nella stagione successiva dietro alla Rondinella, mentre nella stagione 1969/70 i castellani, allenati dal duo Reali-Salvadori, giunsero penultimi e la squadra retrocesse in Prima Categoria.
Nel torneo dell’anno successivo, sotto la presidenza di Romano Bigazzi, con allenatore Calzolai il Castelfiorentino si piazza al quinto posto mentre l’anno successivo, sotto la presidenza di Aldo Biotti, con allenatore Fissi, termina al settimo posto. Nella stagione 1972/1973 i gialloblù, guidati da Picchianti, finiscono terzultimi retrocedendo in Seconda Categoria, categoria in cui l’anno successivo, sotto la guida tecnica di Bacconi, giungono al settimo posto.
E’ la categoria più bassa nella quale abbia militato il Castelfiorentino, che fece anche il ‘derby’ con il Castelnuovo d’ Elsa. Nella stagione sportiva successiva torna alla presidenza Lorenzo Pucci e, confermato il tecnico Bacconi, la squadra si piazza al sesto posto. A furor di popolo viene chiamato alla guida della squadra Celestino Russova, tecnico già avanti negli anni ma di indubbie capacità e con un notevole carisma. I gialloblù finiscono al secondo posto dopo un lungo testa a testa con la Sinalunghese, ottenendo di nuovo il salto in Promozione.
Settimo posto nel 1976/1977 con allenatore Alberto Cappellini, quinto l’anno dopo, con allenatore Targioni, ed ottavo la stagione successiva con il tecnico De Napoli. Si giunge così, sempre con alla presidenza Lorenzo Pucci, alla stagione 1979/1980, quando il Castelfiorentino, allenato dal castellano Gianfranco Mancini, un tecnico innovativo che per primo seppe applicare nella nostra realtà i dettami dell’allora calcio moderno ispirato al gioco dell’Olanda di Crujif. Mancini fu chiamato alla guida tecnica dopo l’ottimo lavoro svolto nelle giovanili che lo portò alla conquista della Coppa Ferraresi Allievi ed alla disputa delle finali regionali con i Giovanissimi.
Sulle ali di un rinnovato entusiasmo il Castelfiorentino vince alla grande il campionato tornando di nuovo in Promozione. Dopo il quinto posto della stagione successiva si arriva al campionato 1981/1982 con la vittoria finale e la consacrazione della Società al campionato Interregionale.

Dal 1982 al 1985 il Castelfiorentino, sotto la presidenza di Mario Bianchi ed allenato prima da Gianfranco Mancini e poi da Uliano Vettori, si piazza rispettivamente al decimo, terzo e secondo posto in un campionato difficile ed impegnativo, sia tecnicamente che economicamente, come quello Interregionale. Inizia poi un nuovo corso per la S.S. Calcio Castelfiorentino, con consiglio rinnovato alla cui presidenza viene eletto Mario Gorini.
1985/1986 allenatore Paolo Indiani;
1986/1987 allenatore Alessio Tendi al quale subentra Franzoni;
1987/1988 Franzoni viene riconfermato all’inizio della stagione ma non arriverà alla fine del campionato per propria scelta, al suo posto viene chiamato Paolo Tafi altro castellano alla guida del Castelfiorentino.

La stagione sportiva 1990/1991 è quella dei giovani, il Castelfiorentino volta pagina e, a causa di ristrettezze economiche ed alterne fortune che portano a due retrocessioni, inserisce nella prima squadra molti giovani provenienti dal sempre fertile vivaio. Torna alla presidenza Mario Gorini alla presidenza ci si affida ai giovani: dal sempre fertile vivaio gialloblù tanti giovani passano alla prima squadra e ad allenarli viene messo il tecnico che l’anno prima li aveva guidati nelle giovanile: Pier Giuseppe Porciatti. Anche per lui sarà l’unica esperienza alla guida della prima squadra.

La stagione sportiva 1991/1992 vede consacrati alla prima squadra i giovani che hanno fatto bene, alla guida della formazione gialloblù viene messo Francesconi, con alla presidenza Gianfranco Ebeyer. Nel 1992/1993 alla guida tecnica del Castelfiorentino viene chiamato Pelagotti, personaggio noto nell’ambiente calcistico soprattutto per i suoi trascorsi nell’Empoli, ma la sua non sarà una stagione fortunata e a metà campionato la guida della squadra viene affidata a Lorenzo Fulignati, ex calciatore nato nel vivaio castellano per poi approdare alle giovanili della Fiorentina e, successivamente a campionati professionisti; torna un castellano alla guida del Castelfiorentino e con lui la Società ottiene un quarto posto che consente la promozione in Eccellenza. Fulignati tuttavia non sarà alla guida della squadra nella stagione successiva.

Nel 1993/1994 con Gianfranco Ebeyer alla presidenza la squadra viene infatti affidata a Giuliano Niccolai. Nel 1994/1995 torna Lorenzo Fulignati che sarà confermato anche per la stagione successiva 1995/1996.
La stagione 1996/1997 è quella della rinascita del Castelfiorentino: viene eletto presidente Luigi Calvetti ed alla guida della squadra arriva Ennio Pellegrini ex bandiera della Fiorentina ed ora tecnico ambizioso. Con Pellegrini la squadra ottiene il passaggio dall’ Eccellenza all’Interregionale o Serie D come attualmente chiamato. Nel 1997/1998 ancora Pellegrini alla guida tecnica che mantiene la permanenza nella categoria.
Nella stagione successiva 1998/1999 arriva Lamberto Magrini, che guiderà la squadra fino alla fine del campionato. L’anno successivo, quello della stagione 1999/2000, alla guida tecnica dei gialloblù arriva Giorgio Rosadini ma anche per lui solo una stagione come allenatore del Castelfiorentino.
Nel 2000/2001 un altro giovane tecnico viene chiamato ad allenare il Castelfiorentino: Giovanni Solinas. Il nuovo tecnico non avrà molta fortuna: verrà esonerato prima della fine del campionato, la squadra viene affidata a Buini che non riuscirà ad evitare la retrocessione.
In Eccellenza nella stagione 2001/2002 viene chiamato Nico Scardigli altro tecnico emergente proveniente dal settore giovanile nel quale ha portato la squadra allievi regionali a laurearsi vice campione regionale dopo aver vinto il proprio campionato.
La stagione 2002/2003 è l’ultima per Scardigli, inframezzata da un esonero con sostituzione alla guida di Calonaci, ex calciatore dell’Empoli, e reintegro dello stesso Scardigli che però non riesce ad evitare la retrocessione nel campionato di Promozione.
Sia la stagione sportiva 2002/2003 che quella 2003/2004 saranno ricordate anche per un grande successo delle giovanili castellane: la doppia vittoria del campionato Regionale Allievi. Con i ragazzi del 1986 guidati da Lorenzo Fulignati nel 2003 e con i ragazzi del 1987 guidati da Riccardo Bartalucci nel 2004. Impresa finora mai riuscita a nessuna Società Toscana.

Sfumata la possibilità di guadagnare la promozione anticipata dopo la sconfitta ai rigori per 4-3 nella doppia finale di Coppa Italia Dilettanti con la Lunigiana, 0-0 all’andata tra le mura amiche e 0-0 in campo esterno dopo i tempi supplementari, ritorno alla grande nel campionato di Eccellenza nella stagione 2003/2004 grazie alla vittoria del campionato dopo una lotta serrata con il Gavorrano. La squadra allenata da Riccardo Agostiniani, chiude il campionato a quota 63 punti guadagnando la promozione con una giornata di anticipo distanziando di 5 lunghezze il Gavorrano e di ben 17 punti l’Alabastri Volterra squadra terza classificata. Su 30 partite disputate i gialloblu ne hanno vinte 19, pareggiate 6 e perse 5, segnando 43 reti e subendone 24 e chiudendo a +3 in media inglese.

In piedi da sinistra: PELAGOTTI, GUARDINI, GORI, MACELLONI, PARISI, L’ALLENATORE RICCARDO AGOSTINIANI, MAFFUCCI, BARGELLINI, NICCOLAI, DI PISELLO.
Inginocchiati da sinistra: CAPACCIOLI, CAPPELLI, COSTA, BARONTI, MAZZANTINI, PUCCI, MARAIA, TITONE, BIANCHINI, ARDIZZONE.

La Stagione Sportiva 2004/2005 regala un'altra grande soddisfazione alla Società: gli Juniores Regionali, allenati da Mister Daniele Parrini, vincono alla grande il proprio girone accedendo alle finali regionali dove si impongono eliminando in semifinale il Montale (Pistoia) e battendo in finale per 1 a 0 la formazione aretina del Tuscar si laureano Campioni Regionali.

La prima squadra viene affidata a Riccardo Agostiniani anche per la stagione 2004/2005. La Società si prefigge come traguardo la permanenza nel Campionato Dilettanti di Eccellenza, con l'intento di valorizzare al massimo i ragazzi provenienti dal fertile vivaio Gialloblù. Alla fine la salvezza viene ottenuta proprio all'ultima giornata con la vittoria per 3 a 0, tra le mura amiche, con il Campi Bisenzio. Il Castelfiorentino chiude all'11° posto, mantenendo 5 lunghezze dalla zona play-out.

Nella Stagione Sportiva 2005/2006 alla guida tecnica della squadra viene chiamato Maurizio Antonucci, giovane allenatore emergente proveniente dalle giovanili dello Spezia. La Società mantiene le stesse direttive della precedente stagione: obiettivo salvezza e valorizzazione dei giovani del vivaio locale. Sui 20 componenti della rosa ben 15 provengono dal Settore Giovanile. Come per la passata Stagione Sportiva la squadra si piazza all' 11° posto ma, per la classifica avulsa, non riesce ad evitare la spareggio per la disputa dei play-out. Spareggio che viene giocato in campo neutro, a Figline Valdarno, con il Monteriggioni. Dopo essere passati in vantaggio con una bella rete di testa di Gastasini, i castellani si fanno sorprendere dai senesi che, alla fine, vincono per 2 a 1. Ai play-out il Castelfiorentino affronta, in doppia gara, il Quarata. In terra aretina i gialloblu si impongono per 3 a 1 con reti di Gastasini, Pieraccini e Mainardi. Forti del risultato favorevole, nella gara di ritorno di fronte al pubblico amico, i ragazzi di Antonucci controllano la partita per poi andare a segno, nei minuti finali, con il solito Gastasini che con 14 reti si conferma bomber di razza. La doppia vittoria garantisce la permanenza nel campionato di Eccellenza.

Antonucci non sarà riconfermato e nella Stagione Sportiva 2006/2007 alla guida tecnica della squadra viene chiamato Claudio Targetti, giovane allenatore emergente ed ex giocatore del Castelfiorentino ai tempi della serie D, come direttore sportivo arriva Egidio Bicchierai, anche per lui è un ritorno. Ancora una volta le direttive sono quelle della precedente stagione: obiettivo salvezza e valorizzazione dei giovani del vivaio locale. Sui 20 componenti della rosa ben 15 provengono dal Settore Giovanile. L' innesto di Fiorentini in difesa dà maggiore spessore alla retroguardia ed alla fine i giovani affiancati ne traggono un notevole vantaggio. Arricca a centrocampo e Gastasini in attacco sono sicurezze che alla fine portano la squadra al 3° posto al pari con il Calenzano con cui disputiamo i play-out ed al termine dei due incontri usciamo con due pareggi ma vanno avanti i fiorentini in virtù del migliore score nei due incontri di campionato. Il duo Bicchierai e Targetti viene riconfermato dalla società anche per la prossima stagione sportiva. A coronamento di una stagione da ricordare arriva anche la comunicazione ufficiale della F.I.G.C. che il Castelfiorentino ha vinto il premio disciplina, quale squadra più corretta durante il campionato nei due gironi di Eccellenza.

In piedi da sinistra: l'Allenatore FILIPPO EBEYER, FIASCHI, MAZZANTI, PUCCINI, PASQUINUCCI, PASQUALETTI, PARRINI, FILIDEI, MASTROGIACOMO, FONTANELLI, CERRI.
Seduti da sinistra: BARSOTTINI, PAGLI, BELLINI, RICCIARDI, FULIGNATI, PELACCHI, COLLAZZO, CERONE, BLE' J.

Nel 2006/2007 gli Juniores Regionali del Castelfiorentino vincono il loro campionato ed accedono alle finali regionali della categoria perdendo la semifinale solo per la differenza reti con il Fiesolecaldine.

La Società, con ancora alla presidenza Fabio Barsottini, inizia la stagione sportiva 2007/2008 con rinnovato entusiasmo, molti giovani promettenti del proprio fertile vivaio vengono inseriti nella rosa che prende parte al Campionato Dilettanti di Eccellenza. Dopo una buona partenza la squadra perde un po’ dello smalto iniziale attraversando un periodo non brillante tra la fine del 2007 e l’inizio del 2008 tanto che si ritrova a lottare per non rimanere invischiato nella zona play-out. Nelle ultime quattro giornate di campionato la squadra si ritrova ed inanellando un successo dopo l’altro finisce il campionato alla grande arrivando ad un solo punto dalla zona play-off. Il Castelfiorentino chiude a 42 punti con 9 vittorie, 15 pareggi e 6 sconfitte, 36 reti segnate e 30 subite.

In piedi da sinistra: PELAGOTTI, BERTELLI, GRECO, BIAGI, CANAJ, PIERACCINI, TRAPASSI, FERRI.
Seduti da sinistra: l'allenatore CLAUDIO TARGETTI, SEDRAN, FRACCONE, RICCIARDI, MORI, FIORENTINI, il preparatore dei portieri STEFANO MIGLIORINI.
In basso da sinistra: CARCIONE, MITRA, FULIGNATI, MAINARDI, BARDERI, BELLINI.

Per il Settore Giovanile gli Allievi Regionali, allenati da Devis Benozzi, vincono il girone D del campionato, fermandosi ai quarti delle finali regionali.

In piedi da sinistra: l'allenatore DEVIS BENOZZI, BAGNOLI, URTI, SANI, SAITTA, SCIAPI, VIANI, MORETTI, TERRENI, BORGHI, PELACCHI, LISI, GALLI.
Accosciati da sinistra: CAPPELLI, CARCIONE, TACCONI, BIANCO, VOLPINI, CIURINI, CORSINOVI, SALVADORI, CIULLI, DI COSMO.

Gli Allievi di Merito Fascia B, dopo essere arrivati secondi in campionato, sono finalisti nell’ XI Trofeo “Franco Cerbai”, nella finale vengono sconfitti ai calci di rigore dal Calenzano dopo che i tempi regolamentari ed i supplementari si erano chiusi sul punteggio di 1 a 1 con rete di Kodraziu.

In piedi da sinistra: l'allenatore MICHELANGELO MASSIMILLO, IACONO, VALLESI, CAPPELLI, GORI, HAMIDI, MARKU, BENVENUTI, LELLI, SAITTA, CAFAGGI, DE MARTINO D.
Seduti da sinistra: DE MARTINO O., NANNETTI, COCCIA, MILAZZOTTO, TERRANA, DE IANNUARIS, ALLORI, KODRAZIU.

Nella stagione sportiva 2008/2009 Egidio Bicchierai lascia il posto di direttore sportivo a Mario Cioni, già direttore sportivo del Settore Giovanile; Claudio Targetti non viene riconfermato ed alla guida tecnica della squadra viene chiamato Tommaso Bellucci.

Cambio alla presidenza, a Fabio Barsottini subentra Michele Tomasulo, la Società inizia la stagione sportiva 2008/2009 all'insegna dei giovani e con una particolare attenzione al bilancio. Come nella stagione precedente, dopo una buona partenza la squadra perde un po' dello smalto iniziale attraversando un periodo non brillante tra la fine del 2008 e l'inizio del 2009 tanto che si ritrova a lottare per non rimanere invischiato nella zona play-out.
Mancano solo tre giornate alla fine del campionato quando la Società decide di dare una scossa all'interno dello spogliatoio esonerando l'allenatore Bellucci e sostituendolo con Sauro Fattori, ex giocatore viola, con precedenti da allenatore nella Colligiana. La decisione seppure impopolare dà i suoi frutti: la salvezza arriva all'ultima giornata di campionato grazie alla vittoria interna con il Cascina per 3 a 0 e la contemporanea vittoria del Montemurlo con la Fortis Lucchese per 2 a 1.
Il Castelfiorentino chiude a 37 punti con 8 vittorie, 13 pareggi e 11 sconfitte, 27 reti segnate, 29 subite, e a - 27 in media inglese.

In piedi da sinistra: PELAGOTTI, TROIANI, VOLPINI, SALVADORI, MITRA, PISANI, VIANI, BARDERI, FERRI. Seduti da sinistra: FILIDEI, CANAJ, il D.S. MARIO CIONI, il magazziniere.RINO SPINI, l'allenatore TOMMASO BELLUCCI, RICCIARDI, MORI, BELLINI. A terra da sinistra: CARNEVALE, NOVANI, FULIGNATI, CARCIONE, SCIAPI, TERRENI, BISERNI.

Gli Juniores Regionali, allenati da Stefano Cetti, dopo un campionato altalenante si piazzano al terzo posto accedendo di diritto a disputare la Coppa Toscana dove arrivano fino alla semifinale cedendo al Romagnano.

In piedi da sinistra: Il dirigente MAURO MUGNAINI, MORELLI, MORANTI, VIANI M., CAPRIOTTI, SANI, BAGGIANI, VIANI L., URTI, BORGHI, TERRENI, LISI, il magazziniere RINO SPINI. Seduti da sinistra: FINUCCI, TACCONI, BISERNI, BELLINI, CASTELLANETA, l'allenatore STEFANO CETTI, MORETTI, PIPPUCCI, SALVADORI, CIURINI, CARCIONE.

Per il Settore Giovanile gli Allievi Regionali, allenati da Devis Benozzi, arrivano in finale nella Coppa Toscana perdendo per 3 a 1 con il Montecatinimurialdo allo Stadio Melani di Pistoia.

In piedi da sinistra:RENUCI, BORRELLI, CAPPELLI, VALLESI, HAMIDI, CAFAGGI, ALLORI, POZZESI, LELLI. seduti da sinistra: COCCIA, KOGOVSEK, MARKU, l' allenatore DEVIS BENOZZI, KODRAZIU, DE MARTINO D., DE IANNUARIS, DE MARTINO O., IACONO.

Gli Allievi di Merito Fascia B, dopo essere arrivati secondi in campionato, si fermano in semifinale nell' XI Trofeo "Franco Cerbai".

Nella stagione sportiva 2009/2010 Mario Cioni viene confermato come direttore sportivo; Sauro Fattori viene confermato allenatore dopo aver ottenuto la salvezza.

Nella Stagione Sportiva 2010/2011 con ancora presidente Michele Tomasulo, la Società sostiene con tenacia la sua politica di valorizzazione dei giovani del proprio fertile vivaio con sempre una particolare attenzione al bilancio. Sotto l'attenta e sapiente guida del riconfermato Sauro Fattori la squadra disputa un campionato al di sopra di ogni più rosea previsione. Nel Castelfiorentino vengono confermati molti giovani che già avevano fatto la loro apparizione nel campionato 2009/2010, la squadra si piazza al sesto posto sfiorando zona play-off. I Gialloblù chiudono a 58 punti con 16 vittorie, 10 pareggi e 8 sconfitte, 45 reti segnate, 35 subite e a -10 in media inglese. Il capitano Maurizio Mitra è il capocannoniere della squadra con 18 reti.

In piedi da sinistra: Lo Sponsor ROBERTO BIANCHI, LISI, TRAPASSI, VALLESI, ZANELLI, BORRELLI, PUCCIONI, FIORENTINI, il magazziniere RINO SPINI, il Direttore Generale MARIO BACCI, Il Direttore Sportivo MARIO CIONI. Seduti da sinistra: SABATINI, IACONO, il massaggiatore ALESSANDRO LOMBARDI, l'Allenatore SAURO FATTORI, il preparatore dei portieri PATRIZIO CERELLI, FULIGNATI, MORI, MITRA. A terra da sinistra: DE IANNUARIS, FATTORI, KODRAZIU, CORTI, CIAMBOTTI, BENCI, SALVADORI.

Gli Juniores Regionali, allenati da Filippo Ebeyer si piazzano al quarto posto accedendo di diritto a disputare la Coppa Toscana, che già avevano vinto nella passata edizione fermandosi alla semifinale dopo aver vinto per 3 a 2 in casa con il Maliseti Prato cedono di misura in campo avverso per 1 a 0.

In piedi da sinistra: D'ONOFRIO, l'Allenatore FILIPPO EBEYER, MANTELLI, HAMIDI, PACE, PUCCIONI, CORTI, BRUNI, RENUCCI, BORRELLI, il magazziniere RINO SPINI. In basso da sinistra: KOCEKU, COCCIA, MALTINTI, MANZI, ROJAS, PANTANI, SBRILLI, DE IANNUARIS, KOGOVSEK, IACONO, il responsabile di squadra MAURO MUGNAINI, PINTO.

Gli Allievi Regionali, allenati da Alessio Rubicini, disputano un buon campionato piazzandosi al quarto posto, accedendo di diritto alla Coppa Toscana da dove, dopo aver superato la FCG Floria di Firenze nel primo turno, escono a testa alta, sconfitti solo ai rigori al secondo turno nello scontro diretto, in gara unica in campo avverso, dopo aver pareggiato per 1 a 1 con il forte Tau Calcio di Altopascio (Lucca)

In piedi da sinistra: l'Allenatore ALESSIO RUBICINI, D'ONOFRIO, MORELLI, PUCCI, ANCILLOTTI, GJONI, MANCINI, NUMAKURA, BANDINI, PUCCIONI, BARTOLOZZI. Accosciati da sinistra: BAZELLI, MAESTRINI, FORNAI, MAZZONI, SALVADORI, DOSSO SIGNORINI.

Travagliato il campionato dei Giovanissimi Regionali, affidati a Lorenzo Fulignati nel finale di stagione, si piazzano alla fine del campionato in una tranquilla posizione di centro classifica dopo essere stati a lungo in lotta per la salvezza.

In piedi da sinistra: l'Allenatore PIERPAOLO VERACINI, TESSITORE, SARTI, TANZINI L., MAZZANTI, MARONI, SANTINI, TAGLIAVIA, MINUTO, BARTALI, CAPPELLI, BOSCHINI, CANGINI. Seduti da sinistra: TANZINI G., MERNISSI, BIONDI, CANAJ, BONISTALLI, RENIERI, TADDEI, FIORAVANTI, POLIMENI, MUGNAINI.

ORGANICO DIRIGENZIALE